第一次
约1810年代，最初的圣杯战争打响。
最开始时，这第一次的圣杯召唤仪式以“合作召唤”的形式进行的。然而在圣杯打开了与魔力源泉的接连之后，事态却演变成远坂和爱因兹贝伦家族、玛奇里家族相互争夺独占的权力，结果立刻以失败告终。从此三大家族组成圣杯盟约，立下沿用至今的规则，叫来其他的魔术师，然后让他们以圣杯为目的相互残杀——除了自己以外，能够召唤出英灵的魔术师全部都是妨碍者，让他们在战斗中死去就行了——如果一开始抱有的是这样的想法的话，整个运作过程的效率也会更好；而以三大家族的立场来看，能够合法的收拾掉自己以外的魔术师未尝不是件好事。
但由于事先没有正式订下规则，Master作为“参加者”的意识稀薄；另一方面，由于没有后来现在那样的令咒，所以出现从者不服从命令的情况等原因，这次圣杯召唤尚未形成仪式的外形就失败了。圣杯降临地点是柳桐寺。
第二次
约1870年代，工业革命后的圣杯战争。鉴于第一次的失败而规划出细节规则才举行的一届。虽然“令咒系统”完成，Master能够随意使役从者，但因诸多原因仪式却以失败告终。圣杯降临地点是远坂府邸。
第三次
约1930年代，在第二次世界大战前夕举行的一届。帝国陆军和纳粹也围绕着小圣杯掺了进来，以帝都为舞台展开了战斗，但因小圣杯被破坏而失败。圣杯降临地点是冬木教会。大圣杯被通过小圣杯吸收安哥拉曼纽污染。因此圣杯发生了决定性、根本上的变质。虽然这次圣杯战争是“作废比赛”，但“大圣杯的污染”这一结果继续为下届以后的战争带来影响。
【以下为F/AM本里的追加设定】
【其他】第三次圣杯战争
在冬木举办的第三次圣杯战争。活用第一次和第二次的失败经验，开始从圣堂教会派遣监督者等制度所达成的现代冬木市圣杯战争。
本作Fate/Apocrypha与原作Fate/Stay Night在这个时间点产生分歧，也就是从爱因兹贝伦要挑选Avenger或Ruler开始作为分歧点。
前者的状况是圣杯遭到污染、第四次产生大灾难、第五次时圣杯遭到破坏。后者则是虽没有被污染，但最后大圣杯被达尼克抢走。
哎呀讨厌，爱因兹贝伦不管在哪边都得不到圣杯呢。
【其他】亚种圣杯战争
在「Apocrypha」的世界中是十几年前就四处发生的小规模圣杯战争。小至两骑、大至由五骑开打。虽然不及冬木但仍有相当的规模。在全世界圣杯战争都明快且激烈的进行著。
这种手段其实是防止有人寻找第三次圣杯战争中被达尼克强行夺走的圣杯。才会向所有魔术师公布「圣杯战争资讯」这种原本必须绝对保密的情报。
即使是叹息著根源犹如遥不可及梦中故事的魔术师们，在了解可以透过这项仪式接近根源一步...亦或是半步后，便疯狂地着手制作圣杯。
制作约一百个后，其中九十五个在制作过程中受损。剩余的五个成品中又有四个在不完全状态下注入魔力而爆炸。最后一个则在和冬木完全无法相比的劣化仪式中成立。
话虽如此，所蓄积的魔力也足以进行各式的大小奇迹。说起来，对于被这类劣质圣杯召唤的从者而言会是困扰。有不少从者拒绝召唤，甚至有从者叛变转为对御主不利。
在年轻魔术师之间可能……秘密组成了类似「圣杯战争攻略wiki」之类的团体，绞尽脑汁试图超越脑袋顽固的老人们。亚种圣杯战争初期被称为「暗杀者之春」，Assassin（哈桑·萨巴赫）大杀四方（因为魔耗低，杀害御主也比从者之间的对决还容易，似乎是相当轻松的工作）。不过中期后还是找出了因应策略，效益当然也直线下滑。经常看到确认Assassin的召唤后、原本开心地让从者彼此厮杀的御主们二话不说立刻联手的光景。
亚种圣杯战争由于灵脉的缘故，从者大多无法发挥冬木当时的实力。或许是土地信仰的多寡对从者的优劣势相当明显，常常演变成出身当地的从者的触媒争夺战。
比方希腊的亚种圣杯战争就演变成「海格力斯触媒」的争夺战，成功的魔术师便获得胜利……换句话说，绕了一圈却变成了魔术师之间的魔术大战。可爱的离婚魔术师表示「在这种地方叫我与那肌**子开打，真的别开玩笑了好不好，拜托喔」。
因此海格力斯就遭到禁止，下一届则改成了争夺阿喀琉斯触媒的争夺战，导致希腊的圣杯战争几乎没有认真举办过。也曾经发生过呢，这种鸟事。
【其他】圣杯大战
用一句话简单来说的话，就是扭曲了冬木市圣杯战争的例外战争。如果七骑从者的战斗过了太长时间没有开始，圣杯就会开始召唤另外七骑的准备。不过那是再次吸收把花费六十年从灵脉一点一点吸收的魔力的行为，一个弄不好可能会造成灵脉永远枯竭。
因为弗拉德三世手下唯一生存的魔术师，使大圣杯启动圣杯大战的系统的缘故，使得原本明明该是圣杯战争的待机期间的，却提早承认了大战用的七骑从者召唤。
虽说如此，对达尼克来说圣杯大战也是预想内的事情。就算以大圣杯为象徵创造新的组织，魔术协会也一定会出手妨害。他判断既然如此，那就让自己的最大战力——也就是先让从者们去和魔术协会对决一场比较好。也想过可以在这里彻底打垮协会让反动势力活跃起来，然后组入自身阵营。
如果他的尝试顺利的话，魔术协会的势力将会大幅衰退，开始类似日本乱世的时代吧。
……嘛，虽然一切都被四郎和「黑」Rider给糟蹋掉了就是了。
第四次
约1990年代，大约是1994年，已被小说化的《Fate/Zero》的时代。言峰绮礼、卫宫切嗣和远坂时臣他们所参加。具体情形请参看Fate/Zero词条的相关内容。
第五次
约2000年代，大约是2004年，由于第四次圣杯战争并没将魔力使用掉，所以使得经过10年的积累冬木地脉又积累到了足以使圣杯降世的魔力，圣杯战争提前打响。这次战争正是Fate/stay night里讲述的，卫宫士郎等人参加的最后的之战。也是发生了担任监督者的言峰绮礼袭击原本的参加者巴泽特·弗拉加·马克雷密斯，取而代之成为Lancer的Master等等，许多不测事态的一届。
第六次（解体）
约2010年代，第五次圣杯战争约十年后，贵族‧埃尔梅罗二世（本名为韦伯‧维尔维特。第四次圣杯战争的Master之一）造访冬木市，他与远坂家当主一同出马进行大圣杯的完全解体。由於魔术协会策划复兴大圣杯，双方完全对立。在堪比圣杯战争的大骚动后，大圣杯被解体。冬木市的圣杯战争，在此迎来完全的终结。
